Isoprenoidy

Kategorie: Chémia (celkem: 338 referátů a seminárek)

Informace o referátu:

  • Přidal/a: Volhejnová
  • Datum přidání: 06. srpna 2006
  • Zobrazeno: 7393×

Příbuzná témata



Isoprenoidy

ISOPRENOIDY

Isoprenoidy jsou velmi rozsáhlou skupinou látek rostlinného i živočištého původu . Jsou do ní zahrnuty sloučeniny mnoha různých strukturních typů . Jednotícím znakem je uhlíkatá kostra molekul , jejíž stavební jednotkou je ( nebo během biosyntézy byl ) větvený řetězec , který nazýváme ISOPRENOVÁ JEDNOTKA .

( Volný uhlovodík isopren ( 2-methyl-1,3butadien ) se v přírodě nevyskytuje . Byla však prokázána metabolická cesta , kterou probíhá biosyntéza všech isoprenoidů . Výchází z aktivované octové kyseliny ( acethylkoenzymu A ) a jedním z meziproduktů je fosforečný ester nenasyceného alkoholu s uhlíkatým skeletem shodným s isoprenem . Postupným slučováním tohoto meziproduktu a modifikacemi v dalších enzyově katalyzovaných reakcích vznikají isoprenoidy acyklické a alicyklické s jedním nebo více kruhy , uhlovodíky i jejich deriváty , nenasycené i nasycené . )

Zjednodušeně můžeme isoprenoidy rozdělit na dvě skupiny – na terpeny a na steroidy , zvláštní skupinu polycyklických látek stejného původu .

TERPENY

Terpeny jsou přírodní látky hojně rozšířené v rostlinách . Jejich molekuly odvozujeme od dvou nebo více isoprenových jednotek .

Po chemické stránce mohou být terpeny uhlovodíky , alkoholy , aldehydy , ketony , kyseliny . TZV. Nižší terpeny jsou málo plární kapaliny nebo krystalické látky , dosti těkavé , s typickými intenzivními vůněmi . Vyskytují se v silicích a pryskyřicích rostlin . TZV.vyšší terpeny jsou látky tuhé , převážně nepolární , netěkavé a bez vůně .

Mezi významné terpeny patří např.menthol , karvon nebo kafr .

Menthol - je monocyklický terpen , alkohol . Je obsažen v silici máty peprné ( Mentha piperita ) . Působí chladivě a na kůži snižuje pocit svědění . Upravuje chuť a vůni léčiv . Listy máty jsou součástí mnoha čajových směsí .

Karvon - je monocyklický terpenický keton , složka silice kmínu ( Carum carvi ) . Povzbuzuje chuť k jídlu .

Kafr - je bicyklický monoterpen . Je obsažen v silici kafrovníku ( Cinnamomum camphora ) . Kafr je součástí masážních a protirevmatických přípravků a na kůži působí mírně dráždivě a anesteticky .

Významnými tetraterpeny jsou karotenoidy , složené z osmi isoprenových jednotek . Na rozdíl od ostatních terpenů mají četné konjugované dvojné vazby a proto jsou výrazně zbarvené . Karoteny jsou intenzivně červené uhlovodíky , rozpustné v tucích . Vyskytují se ve všech zelených rostlinách v listech , hojně i jinde , např.v mrkvi .

Nejvýznamější polyterpeny jsou přírodní kaučuk a gutaperča . Jsou to cis- a trans- izomery téhož vysokomolekulárního uhlovodíku . Jim podobnou strukturu má syntetický kaučuk vyráběný polymerací 1,3-batadienu .

STEROIDY

Steroidy jsou organické sloučeniny , které mají za základ struktury cyklopentanoperhydrofenanthrenový cyklus ( tzv.steran ) .

Steroidy dělíme podle struktury a podle biologické funkce :

1.steroly a kalciferoly

2.žlučové kyseliny

3.steroidní hormony

4.steroidní glykosidy

Steroly a kalciferoly

Steroly jsou steroidní alkoholy se skupinou -OH . Většina sterolů má ještě dvojnou vazbu . Vskytují se ve všech organismech , rostlinné steroly se však liší od sterolů živočišných .

Hlavním živočišným sterolem je cholesterol . Je obsažen ve všech tkáních , lipidová dvojvrstva membrán obsahuje vedle složených lipidů i určitý podíl cholesterolu . Volný cholesterol je přítomen v nezmýdelněném podílu všech živočišných tuků , ve velkém množství i v nervové tkáni .

( Cholesterol je sloučeniny výrazně hydrofobní , ve vodě je prakticky nerozpustný ( i když má v molekule sekundárně alkoholickou skupinu ). )

Při nerovnováze mezi množstvím cholesterolu přijatého ptravou a vzniklého v těle na jedné straně a množstvím vyloučeným z těla je vysoké riziko vzniku arterosklerózy , ukládání cholesterolu v cévních stěnách . Chlesterol nebo lanolin ( adeps anae = „tuk“ z ovčí vlny s vysokým obsahem sterolů ) se ve farmacii používají jako složka masťových základů .

Nejrozšířenějším sterolem rostlin je ergosterol . Největší množství ho najdeme v kvasnicích . Ozářením z něj vzniká erkalciol ( ergokalciferol , vitamin D ) , který se používá v léčení křivice a jiných stavů spojených s nedostatkem vitaminu D a kalcia .

Žlučové kyseliny

Vznikají z cholesterolu v jaterních buňkách a jsou vylučovány do žluče . Soli žlučových kyselin snižují povrchové napětí , působí emulgaci tuků a aktivují pankreaticou lipázu , která hydrolyticky štěpí triacylglyceroly .

Steroidní hormony

Mezi hormony obsahující steroidní skelet patří pohlavní hormony , hormony kůry nadledvin a kalcitrioly , které však nemají typickou steroidní strukturu ( kruh B je otevřen ) .

Steroidní glykosidy

Heteroglykosidy a různorodými aglykony ( geniny ) jsou v přírodě velmi rozšířeným typem sloučenin , zejména u rostlin . Existuje skupina látek , v nichž je sacharidová složka glykosidově navázána na sterol . Nejhojnější z nich jsou rostlinné tenzidy – steroidní saponiny , zajímavé jsou látky používané v lékařství k posílení stažlivosti srdečního svalu , nazývané kardiotonika , a toxické steroidní alkaloidy .

Steroidní saponiny snižují povrchové napětí kapalin , s vodou tvoří koloidní roztoky , v krvi působí hemolýzu erytrocytů . Některé slouží jako surovina k syntéze steroidních hormonů .



Nový příspěvek



Ochrana proti spamu. Kolik je 2x4?