Analyseverfahren in der organischen Chemie

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  • Přidal/a: anonymous
  • Datum přidání: 23. února 2007
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Analyseverfahren in der organischen Chemie

Moderne Analyseverfahren in der organischen Chemie

1.UV-Spektroskopie

Prinzip - Bestrahlung der Substanz mit UV- und dem sichtbaren Licht = Hebung der Bundungselektronen auf höhere Energieniveaus
- Messung der Lichtabsorbtion bei verschiedenen Wellenlängen

Aussagewert - Vorhandensein und Beschaffenheit von Mehrfachbindungen im Molekül

2. IR-Spektroskopie (=Infrarotspektroskopie)

Prinzip - Bestrahlung der Substanz mit IR-Licht unterschiedlicher Wellenlänge
= die einzelnen Bindungen geraten je nach Atommasse und Bindungsstärke mit verschiedener Frequenz in Schwingung (leichtere Moleküle schwingen mit anderer Frequenz als die Schwereren)
- je nach der Wellenlänge bei der sie auftreten, kann auf das Vorhandensein bestimmter Bindungen (funktioneller Gruppen) geschlossen werden

Gerät - IR-Spektrograph
Handout - IR-Spektrum

Die Peaks: a) Höhe der Peaks - was für ein Baustein ist das (Qualität)
b) Oberfläche der Peaks - wieviel von dem Baustein ist drin (Quantität)

Aussagewert - zeigt deutliche Absorptionsmaxima
- zur vollständigen Auswertung solcher Spektren braucht man viel Erfahrung
- die Auswertung macht ein Computer, indem es das Ergebnis mit den Daten in seiner Datenbank vergleicht

3. Massenspektroskopie (= MS-Spektroskopie)

Prinzip - Bestrahlung der Probe im Hochvakuum mit Elektronen
- es entstehen Kationen, da aus den Molekülen Elektronen ausgeschlagen werden
- die Substanz zerfällt in mehrere Bruchstücke mit unterschiedlicher Masse, wobei die schwächeren Bindungen zuerst zerfallen
- sie werden im elektrischen Feld beschleunigt und im Magnetgfeld so abgelenkt, dass sie je nach deren Masse an unterschiedlichen Stellen im Detektor auftreffen : die schwersten Teilchen fallen zuerst


Gerät - Massenspektrograph - misst und zeichnet = praktischer
- Massenspektroskop - misst nur

Handout - Massenspektrum

- die Abspaltung mancher Bruchstücke ist für bestimmte Substanzen typisch
- Bestimmung der Struktur der Stoffe anhand der vorhandenen Bruchstücke
- Bestimmung der Masse des Moleküls


Massenspektrum von Ethanol CH3 - CH2 - OH 46
kann zerfallen in:
- CH2OH 31
- CH3CH2 29
- CH3CHOH 45
- CH3 15
Aussagewert - die Auswertung wird vom Computer unterstützt, das das Signal mit den gespeicherten Spektren von mehreren hunderttausend Substanzen vergleicht und so die Identifizierung erleichtert- man braucht aber auch viel Erfahrung

4.

Röntgenstrukturanalyse

Prinzip - Bestrahlung der festen Probe mit der Röntgenstrahlung
- es kommt zur Beugung der Strahlung
- zur Bestimmung der Molekülgestalt
- die Auswertung ist mathematisch sehr aufwendig

Handout - Struktur des Stoffes
Aussagewert
- zur Feststellung des Molekülaufbaus braucht man komplizierte Rechenanlagen, d.h. es kann zu eventuellen Komplikationen kommen, die das Ergebnis beeinflussen könnten

5. NMR-Spektroskopie

Prinzip - NMP = Nuclear magnetic resonance - Kernmagnetische Resonanz
- Benehmen der 1H-Atome und 13C-Atome im magnetischen Feld (es müssen Atome mit ungeraden Anzahl der Nukleonen, da ein Spin nötig ist; bei Atomen mit geraden Anzahl der Nukleonen stören sich die Spins der n0 und p+ so dass der Spin 0 ist)
- da Atome mit ungerader Nukleonenanzahl ein Spin besitzen, benehmen sie sich wie Stabmagnet
- nach dem, wie sich das Atom im Magnetfeld benimmt, stellt man fest, was für H - Bindungen in der Substanz vorhanden sind (Chemische Umgebung des H-Atoms)

z.B.: Summenfromel = C5H12 - Isomerie

Position des H - Atoms:
1) H-Atome sind "gleichberechtigt" = nur eine Art der Bindung - Neopenthan
2) H-Atome sind anders positioniert = mehrere Bindungsarten, verschiedene Impulse
- Isopenthan, n - Penthan

Gerät - NMR-Spektrometer
Handout - 1H-NMR-Spektrum
z.B. von unserer Probe:
CH3 - die Anzahl der Peaks gibt die Anzahl der verschiedenen Positionen des H-Atoms im Molekül an
- hier ist es nur ein Peak = nur eine "Art" der H-Atome = Neopenthan
- die Anzahl der Peaks einer Signalgruppe ist um eins größer als die Anzahl der H-Atome am benachbarten C-Atom

Aussagewert - die NMR-Spektroskopie ist heute von Bedeutung vor allem zur raschen Strukturraufklärung komplizierter organischer Moleküle.

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